Jiraya kam nach Ame-Gakure, um den so genannten "Gott" und Anführer von Akatsuki Pein (oder auch Pain von "Schmerz" abgeleitet) zu besiegen. Zunächst nahm er 2 Ame-Ninjas gefangen und fragt sie aus. Widerwillig (oder einfach nur ängstlich, weil Jiraya drohte sie in Frösche zu verwandeln) gaben sie ein paar Informationen Preis. Doch schon wenig später begegnete er Konan, seiner ehemaligen Schülerin, die ihn versuchte hinzuhalten bis Pein kommt. Doch Konan war zu schwach und als sie hilflos, von Jirayas Haaren gefesselt in der Luft hing, erschien (1) Pein.
Nun verschwand Konan wieder und Pein und Jiraya standen sich allein gegenüber. Auch Pein war einmal ein Schüler von Jiraya...
Zunächst setzte Pein nur Beschwörungen ein, was Jiraya sehr wunderte. Er beschwor z.B. ein riesiges Chameleon oder ein neun-köpfigen Hund. Jiraya beschwor nun einen Frosch namens Gamaken, der die Beschwörungen von pein so lange hinhalten sollte,bis Jiraya in den Eremiten-Modus gewechselt ist. Nachdem er es geschafft hatte saßen nun auch noch 2 kleine Frösche auf seiner Schulter. Sie versuchten nun Pein zu finden, der sich durch sein Chameleon unsichtbar gemacht hat. Der weibliche Frosch rollte eine Zunge mit einem Gesicht aus, die das unsichtbare Chameleon sofort fand und zu Boden warf. Der männliche Frosch zerteilte es dann mit einem Strahl.
Nun beschwor Pein 2 menschliche Körper mehr beide hatten das Rinnegan. Die beiden Frösche fingen an zu streiten, weil Jiraya mal wieder so eine richtig blöde show abgezogen hat und das wollte ein Pein(Der mit den Beschwörungen) ausnutzen, doch Jiraya verpasste ihn einen Tritt, dass er bis zur Nächsten Wand zurückflog, wobei seine Augen verletzt wurden. Nun wollten sie den Kampf schnell beenden und schlugen eine Gemeinsame Attacke vor. Während Jiraya Öl spuckte, speiten die 2 Frösche Feuer und Jiraya wollte sich auf eine Wand retten, um keinen Schaden zu nehmen. Jedoch absorbierte der etwas dickere Pein alles und niemand nahm Schaden. Nun setzte Jiraya Cou Oodama Rasengan 
ein (ultimatives Rasengan), doch auch dies wird von den dicken Pein absorbiert. Nun will Jiraya Genjutsus einsetzten und es klappt auch. Alle drei Peins lagen auf den Boden und Jiraya erstach sie mit einem Schwert. Dies war jedoch nicht das Ende, im gegenteil, dies war erst der anfang von Peins gesamter Kraft. Jiraya wurde hart von etwas getroffen und wurde weggewirbelt. Er stellte fest, dass er ein Arm verloren hat. Nun sah er sich 6 Peins gegenüber, die die er besiegte waren auch wieder dabei. Schnell errichtete Jiraya eine Barriere und ein Pein ging in die Falle. Er war tot.
Nun waren es noch 5. Langsam ging Jiraya die Kraft aus und er wurde von Pein verprügelt
und mit seinem mysteriösen Schwertern, die das Chakra verrücktspieln lässt, durchstochen. Er schreib noch eine letzte Botschaft auf den Rücken des männlichen Frosches und versank im Meer...
Doch davor sah er noch einmal die Gesichter der Shinobis und errinnerte sich an sie.
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